Quali sono i principali terpeni presenti nella cannabis?

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  •  Come vi abbiamo già spiegato nel nostro primo articolo, i terpeni della cannabis sono responsabili sia dell'aroma che del sapore della pianta.
  • In questo secondo articolo vi presentiamo i principali terpeni contenuti nella pianta di cannabis e vi descriviamo le loro proprietà specifiche. Seguiteci!

1) I monoterpeni primari:

 Sono composti da 2 unità di isoprene, ovvero da due blocchi di 5 unità. I monoterpeni più noti sono il mircene, l’alfa e il beta-pinene (a-pinene e β-pinene), il limonene, il beta-cariofillene (β-cariofillene), il terpinolene e l'ocimene. 

Il mircene:

Il mircene o β-mircene è un monoterpene. Si tratta senza dubbio del terpene più diffuso nella pianta di cannabis, poiché costituisce il 50% della produzione totale di olio essenziale di quest’ultima. Il suo profilo aromatico presenta note terrose, muschiate ed erbacee. Il mircene è il precursore di altri terpeni.

Diversi studi confermano che si tratta del fitoterpene dominante nella stragrande maggioranza delle varietà a predominanza Indica, il cui effetto è sedativo e rilassante. Sembrerebbe che, se la pianta contiene una concentrazione pari o superiore allo 0,5% di mircene, la sua azione in tal senso risulti più marcata. Altri studi indicano che questo terpene sarebbe utile per trattare i problemi di insonnia. Sembrerebbe inoltre che possieda proprietà antinfiammatorie, antibiotiche e antimutagene.

Il pinene:

Il pinene è un monoterpene biciclico che presenta contemporaneamente un doppio aroma evidente, simile a quello del pino e dell'abete. Nel nostro ambiente sono naturalmente presenti due isomeri strutturali: l'α-pinene e il β-pinene, il primo dei quali è quello che si riscontra più frequentemente.

Questo terpene svolge una funzione protettiva per la pianta di cannabis, poiché ha un effetto repellente contro i parassiti. È presente anche in molte altre specie vegetali, come il prezzemolo, il rosmarino, l'aneto, il basilico e le conifere.

Diversi studi scientifici confermano che il pinene possiede comprovate proprietà antinfiammatorie, broncodilatatrici e persino antitumorali. Uno studio clinico condotto nel 2011 ha dimostrato che l'α-pinene agisce come inibitore dell'acetilcolinesterasi ed è in grado di modulare l'attività di questo enzima, il che può contribuire a un miglioramento della memoria e dei processi cognitivi.

È per questo motivo che possiamo dedurre che offra la possibilità di attenuare gli effetti prodotti dal THC. La maggior parte delle varietà di cannabis con un alto contenuto di pinene produce generalmente un effetto energizzante.

Il limonene:

Il limonene è un monoterpene monociclico: ecco perché alcune varietà di cannabis ci regalano quel delizioso e intenso profumo di agrumi. Si nota che le varietà ottenute da semi di cannabis di altissima qualità, contenenti un elevato tasso di limonene, producono un effetto rinvigorente. Questo terpene si trova in alcune erbe aromatiche come il rosmarino, la menta e anche in tutti gli agrumi.

Da un punto di vista fisiologico, il limonene è noto per le sue numerose proprietà antibatteriche, antiossidanti e antimicotiche. Dal punto di vista psicologico, agisce come un eccellente antidepressivo naturale, poiché ha la capacità di migliorare significativamente l'umore.

Alcuni studi scientifici sostengono che questo terpene abbia la capacità di contribuire a ripristinare l'equilibrio omeostatico. Considerando che lo squilibrio delle funzioni neuroendocrine e immunitarie (che incidono direttamente sull'omeostasi) è direttamente collegato a disturbi psicosomatici o psichiatrici, il limonene potrebbe agire efficacemente nel trattamento di malattie come la depressione o vari disturbi d'ansia. 

Il beta-cariofillene:

Il β-cariofillene è un sesquiterpene che si trova abbastanza frequentemente nella cannabis, ma anche nel basilico, nei chiodi di garofano e nella cannella. È responsabile dell'influenza aromatica, leggermente piccante e legnosa di alcune genetiche. Ciò ci permette di comprendere logicamente che costituisce uno dei principi attivi del pepe nero. Questo terpeno specifico potrebbe essere considerato un cannabinoide a tutti gli effetti, poiché si lega in modo selettivo al recettore CB2.

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Il terpinolene:

Il terpinolene è un terpene spesso presente in una vasta gamma di varietà di cannabis, ma generalmente in quantità molto ridotte. Le varietà in cui il terpinolene è dominante sono piuttosto rare. Questo terpene presenta un profilo organolettico piuttosto complesso, in quanto può essere descritto come una miscela di note legnose, erbacee e floreali.

Si trova nel lillà, nell’albero del tè, nelle mele, nel cumino e nella noce moscata. Studi condotti in laboratorio, e più precisamente sui topi, hanno dimostrato che la sua inalazione produce effetti sedativi. Sembrerebbe inoltre che questo terpene possieda proprietà antitumorali e antiossidanti. Altre recenti ricerche scientifiche stanno inoltre esplorando il ruolo dei terpinolen nella prevenzione delle malattie coronariche, con l'ausilio di altri antiossidanti.

L'ocimene:

L'ocimene offre un profumo floreale e legnoso, piuttosto delicato. Come il terpinolene, è un terpene presente in un ampio ventaglio di varietà di cannabis, ma sono rare quelle in cui questo componente aromatico è dominante. Si trova anche in una vasta gamma di piante, come il luppolo, il kumquat, il mango, il basilico, il bergamotto, la lavanda, le orchidee o ancora il pepe, in quantità variabili.

L'ocimene è ampiamente utilizzato nell'industria dei profumi grazie al suo profilo aromatico delicato, floreale ed erbaceo. Esistono prove scientifiche che ne dimostrano le proprietà antinfiammatorie. In generale, viene prodotto dalle piante per fungere da potente repellente contro gli insetti nocivi, svolgendo così una funzione protettiva.

2) I terpeni secondari o sesquiterpeni:

Sono composti da 15 atomi di carbonio. I sesquiterpeni che si trovano più comunemente nella cannabis sono il carene (delta-3-carene), l'ossido di cariofillene, il fencholo, l'umulene, il linalolo, l'eucaliptolo, il bisabololo, il nerolidolo (o peruviol), l'alfa-fellandrene (a-fellandrene), il canfene, α-β-Y-terpineni, il farnesene o ancora il terpineolo. 

Il delta-3-carene:

Il delta-3-carene è uno dei principali componenti degli oli essenziali di pino. È noto per le sue proprietà fitoncidi (nome dato a un insieme di composti organici volatili antimicrobici rilasciati nell'aria da alberi e piante erbacee), e dimostra anche effetti antinfiammatori e ansiolitici. Inoltre, studi recenti hanno dimostrato che il carene ha un effetto benefico sul sonno e che la somministrazione orale di delta-3-carene aumenta la durata del sonno e riduce la latenza del sonno. Potenzia le risposte sinaptiche mediate dai recettori GABAA, prolungando la costante di decadimento delle risposte sinaptiche inibitorie.

L'ossido di cariofillene:

L'ossido di cariofilleneè un epossido sesquiterpenico il cui profumo può essere descritto come fresco, dolce, secco, legnoso e speziato. Si tratta proprio di un componente utilizzato dai cani antidroga per identificare la cannabis. Interagisce con il sistema endocannabinoide. Si trova comunemente nell’assenzio di campo, nell’eliotropio salato, nella cannella, nella salvia viscida e nel basilico.

Il fencholo:

Il fencholo presenta un profilo aromatico caratterizzato dal canfora, dal profumo intenso e fresco. Questo terpene mostra un'attività antibatterica ad ampio spettro e potrebbe contribuire all'alleviamento del dolore attraverso l'inibizione del recettore TRPA1, una proteina fondamentale nel sistema di segnalazione del dolore dell'organismo.

L'umulene:

L'umulene è noto anche come α-cariofillene (alfa-cariofillene); si tratta di un terpeno presente nei coni fioriti del luppolo. L'umulene contribuisce in modo significativo agli effetti antinfiammatori della cannabis. È inoltre considerato un principio attivo nella lotta contro i tumori, come dimostra la sua capacità di produrre specie reattive dell'ossigeno (ROS).

Il linalolo:

Il linalolo è un alcool monoterpenico ampiamente presente come componente principale degli oli essenziali di alcune piante, in particolare della lavanda e del coriandolo. Il linalolo non presenta alcuna tossicità particolare di per sé; è stato infatti dimostrato che possiede una gamma completa di proprietà bioattive sinergiche, tra cui proprietà antinfiammatorie, antitumorali, anti-iperlipidemiche, antimicrobiche, antinoceptive, analgesiche e neuroprotettive. Inoltre, il linalolo produce effetti ansiolitici e antidepressivi attraverso il recettore della serotonina 5-HT1A.

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L'eucaliptolo:

L'eucaliptolo, come suggerisce il nome, emana un profumo intenso, fresco, deciso e leggermente pungente di eucalipto. Questo terpene è presente frequentemente nell'eucalipto e in alcune varietà di orchidee. Ricerche scientifiche hanno dimostrato che l'eucaliptolo possiede evidenti proprietà antinfiammatorie e analgesiche.

Il bisabololo:

Il bisabololo ha un profumo piuttosto delicato, simile a quello degli agrumi e della camomilla. Si trova proprio nella camomilla e in altre erbe aromatiche naturali. È un terpene ampiamente utilizzato nell'industria dei profumi. Alcuni studi scientifici hanno dimostrato che il bisabololo possiede proprietà antinfiammatorie e antibatteriche.

Il nerolidolo:

Il nerolidolo è un alcool sesquiterpenico che costituisce uno dei componenti principali degli oli essenziali di neroli, Myrocarpus fastigiatus e Brassia volanodosa. È presente, sebbene in proporzioni minori, anche nello zenzero, nella lavanda e nella citronella. Questo terpene è comunemente utilizzato in profumeria, grazie al suo profilo aromatico floreale, fruttato, fresco, intenso e particolare. Viene utilizzato anche nella produzione dell'acqua di colonia. Sembrerebbe che il nerolidolo possieda proprietà antisettiche, energizzanti e antimicotiche.

L'alfa-fellandrene: 

L'alfa-fellandrene emana un gradevole profumo di menta e agrumi. È il principale costituente degli oli essenziali ricavati da alcune varietà di eucalipto. Studi scientifici dimostrano che l'alfa-fellandrene può avere molteplici proprietà benefiche, come il rafforzamento del sistema immunitario, oltre a proprietà antifungine, antinfiammatorie e analgesiche.

Il canfene:

Il canfene è un terpene dall'odore pungente ed erbaceo. È uno dei principali componenti dell'olio di mastice. Si trova anche in quantità minori negli oli essenziali di trementina, cipresso, canfora, citronella, neroli, zenzero e valeriana. Il canfene ha effetti ipocolesterolemici e ipotrigliceridemici, che consentono una migliore regolazione preventiva interna del colesterolo e dei trigliceridi. Viene utilizzato anche per applicazioni nella pratica ayurvedica.

α-β-Y-terpinene:

L'alfa-terpinene, il beta-terpinene e l'Y-terpinene sono presenti nel pimento, nell'eucalipto, negli agrumi, nel ginepro, nell'albero del tè, nel cardamomo e nella maggiorana. L'isomero α (alfa) è inoltre oggetto di studio in quanto composto antitumorale.

Il farnesene:

Il farnesene emana un forte profumo di vegetazione e mela. È presente in quantità minori nel basilico, nella mela, nella menta e nello zenzero. Viene utilizzato da alcuni insetti per comunicare. È presente anche in alcune piante che lo impiegano come repellente contro i parassiti. Il farnesene è un componente utilizzato nella produzione di pneumatici nel settore automobilistico, così come nella creazione di numerose fragranze nell'industria della profumeria. Sembrerebbe che presenti interessanti proprietà antibatteriche.

Il terpinolo: 

Il terpinolo è un alcool monoterpenico monociclico, presente principalmente nell'olio essenziale di pino, ma anche in altri alberi e in alcune piante (lavanda, ginepro, levistico e maggiorana). Si riconosce per il suo profumo simile a quello del mughetto, del lillà e del giacinto. Il terpinolo viene utilizzato nella produzione di saponi e anche per altri usi in cosmetica. Uno studio scientifico dimostra che potrebbe avere un effetto benefico nella lotta contro la depressione.

3) I terpeni terziari:

Si tratta di sostanze presenti in quantità minime nella pianta di cannabis: borneolo, guaiolo, cedreno, canfora, fitolo, acetato di geranile, pulegone, cimene e isopulegolo (acetato di mentile).

Il borneolo:

Il borneolo è un monoterpene, riconoscibile grazie al suo odore mentolato, erbaceo e persino legnoso. È presente nello zenzero, nell’artemisia, nel rosmarino, nella salvia, nell’origano e in alcuni tipi di cannella. Viene utilizzato dai produttori industriali per la realizzazione di diversi prodotti repellenti contro gli insetti. Sembrerebbe che svolga un ruolo importante nell'effetto entourage, in sinergia con l'azione di altri terpeni.

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Dal punto di vista terapeutico, recenti studi scientifici avrebbero dimostrato che contribuisce in modo piuttosto efficace a contrastare l'apoptosi delle cellule tumorali, ovvero ne provoca la morte naturale. Altri studi indicano che possiede anche proprietà antivirali, poiché è un potente inibitore del virus dell'herpes simplex di tipo 1.

Il guaiolo:

Il guaiolo è un alcool sesquiterpenico, il cui profilo aromatico è simile a quello del pino, e che può quindi essere facilmente confuso con il pinene. È presente in alcuni alberi, come il guaiaco, il pino e il cipresso. Dal punto di vista medico, si rivela interessante in quanto possiede un forte potenziale antinfiammatorio, antimicrobico, antibatterico, antimicotico e antivirale.

Il cedreno:

Il cedreno è un sesquiterpene presente nell'olio essenziale di cedro, che viene estratto dall'albero omonimo. Questo terpene è un formidabile antiparassitario e antinfiammatorio naturale. 

Il canfora:

La canfora è un terpene biciclico, derivato dall'albero della canfora (Cinnamomum camphora). È facile confonderla con il borneolo, poiché il loro odore è piuttosto simile. È un eccellente antimicotico e antiparassitario, poiché dimostra una forte efficacia nel combattere attivamente i funghi patogeni e nel produrre un potente effetto repellente contro gli insetti nocivi. È stato osservato che il canfora possiede interessanti proprietà antisettiche, antinfiammatorie e antimicrobiche.

Il fitolo:

Il fitolo è uno dei principali alcoli diterpenici aciclici, precursore delle vitamine E e K. Si tratta di un terpene molto comune, presente in numerose piante clorofilliane, come il tè verde, ma anche nel latte, nelle uova e nei sedimenti petroliferi. Ha un forte odore balsamico, floreale e fresco, ed è uno dei motivi per cui viene utilizzato nel settore cosmetico. Diversi studi scientifici hanno dimostrato che possiede proprietà lenitive, digestive, antiossidanti, antinfiammatorie, antitumorali e che rafforza anche le difese immunitarie.

L'acetato di geranile:

L'acetato di geranile è un monoterpene dal caratteristico profumo floreale e fruttato che ricorda quello della rosa. È naturalmente presente negli oli di citronella, rosa, palmarosa e coriandolo. L'acetato di geranile è ampiamente utilizzato in cosmetica come agente profumante nella produzione di saponi e creme. Questo terpene possiede proprietà lenitive, antispasmodiche, analgesiche e antinfiammatorie.

Il pulegone:

Il pulegone è un monoterpene monociclico che emana un forte odore che ricorda la menta piperita, il prezzemolo e la canfora. Questo terpene è utilizzato sia nel settore dell’aromaterapia che in quello della profumeria. Può rivelarsi un potente insetticida naturale contro i parassiti, ma occorre prestare attenzione, poiché può essere tossico se presente in concentrazioni elevate. Fortunatamente, il pulegone è presente in quantità minime nella pianta di cannabis.

Il cimene:

Il cimene è un monoterpene dal profilo aromatico intensamente erbaceo e speziato. Si trova generalmente negli oli essenziali di cumino e timo. Numerose ricerche scientifiche internazionali hanno dimostrato che il cimene è un potente analgesico naturale e che possiede anche proprietà antinfiammatorie, antibatteriche, antimicotiche, antivirali ed espettoranti.

L'isopulegolo:

L'isopulegolo, o acetato di mentile, è semplicemente un precursore del mentolo; si tratta di un alcool monoterpenico dall'aroma intensamente mentolato. È presente nella menta poleo e nell'eucalipto limone. Dal punto di vista terapeutico, studi scientifici hanno dimostrato che l’isopulegolo possiede proprietà analgesiche, ansiolitiche, rilassanti, gastroprotettive e antinfiammatorie.

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